Pojezierze Drawskie od wieków fascynuje swoją historią i urodą. Region ten jest bogaty w ślady przeszłości, które sięgają epoki prehistorycznej.

Osadnictwo na tych terenach rozwijało się od czasów neolitu, a ślady tego można znaleźć w postaci grodzisk i kurhanów.

Średniowieczne dzieje Pojezierza Drawskiego były bardzo burzliwe, na co niemały wpływ miało jego położenie na pograniczu Królestwa Polskiego, Księstwa Pomorskiego oraz Nowej Marchii. Miasto często zmieniało właściciela; początkowo należało do Marchii Brandenburskiej,  Zakonu Krzyżackiego, Zakonu Joannitów oraz Królestwa Pruskiego. Stanowiły fascynujący okres pełen zmian i wydarzeń, które miały istotny wpływ na kształtowanie się tego regionu. W tym czasie Pojezierze Drawskie było ważnym ośrodkiem handlowym.

Podczas różnych konfliktów, w tym wojen szwedzkich (wojna trzydziestoletnia potop szwedzki, wojna północna), napoleońskich i wojen północnych, Pojezierze Drawskie było świadkiem przemarszów wojsk pruskich, francuskich (w czasach Napoleona) i rosyjskich. Przemarsze te miały związek zarówno z działaniami wojennymi, jak i z rywalizacją o strategiczne obszary regionu.

Pod koniec II wojny światowej obszar ten był świadkiem działań wojennych. Walki prowadzone na tym terenie pozostawiły trwałe ślady w postaci fortyfikacji i cmentarzy wojennych.

W 1945 roku, po zakończeniu II wojny światowej, obszar Pojezierza Drawskiego został przyłączony do Polski w wyniku zmian terytorialnych spowodowanych postanowieniami konferencji poczdamskiej. Stacjonujące w Drawsku Pomorskim oddziały radzieckie dokonały znacznej dewastacji budynków oraz wywiozły wartościowsze maszyny i urządzenia z okolicznych fabryk i zakładów pracy.